I primi cenni storici relativi all’esistenza del Comune di Vacallo risalgono al 1335. In quel periodo il borgo era sottoposto alla giurisdizione della Pieve di Balerna, dalla quale Vacallo si staccò, creando nel 1573 una propria parrocchia indipendente. Nell’atto di separazione venne citata, come unico edificio religioso esistente all’epoca, la chiesa dedicata ai Santi Simone e Giuda Taddeo (inizialmente consacrata ai Santi Simone e Fedele), mentre quella di Santa Croce venne edificata solo nel XVII secolo, in pieno periodo barocco, attorno ad una cappella preesistente.

Vacallo è da sempre un paese a vocazione agricola, come ricordano anche i tre grappoli d’uva presenti nello stemma comunale che simboleggiano i tre rioni (Pizzamiglio, Roggiana e San Simone), separati da una “V” bianca, iniziale del comune ma anche della quarta frazione ovvero quella di Vacallo Alta. Tra le principali attività che occuparono nel passato i Vacallesi troviamo anche l’arte muraria: oltre a numerosi manovali ed artigiani che lavorarono come stagionali, Vacallo ha dato i natali anche ad artisti di primo piano come gli scultori Pietro e Giuseppe Lironi e Pietro Bernasconi, che contribuirono ad adornare le chiese del villaggio, o come l’architetto Giovanni Antonio Piotti detto “il Vacallo”, forse il massimo esponente del Manierismo lombardo, che progettò, ad esempio, la chiesa di Santa Croce a Riva S. Vitale (costruita tra il 1582 ed il 1591). O, in tempi più recenti, allo scultore e pittore Serge Brignoni (1903-2002), nato proprio a San Simone.